コナミデジタルエンタテインメント(KONAMI)が1995年から発売しているサッカーゲームのシリーズ。略称は「ウイイレ」。
ワールドサッカー版とJリーグ版がある。華麗なゴールを比較的簡単な操作で決めることができる爽快感や高い完成度で支持を広げ、国内のサッカーゲームの中では一番の売上を誇る。1999年発売の「ワールドサッカー実況ウイニングイレブン4」から追加された、好きな選手を獲得して自分だけのクラブを作るマスターリーグモードも人気を博している。
2013年現在の最新作は「ワールドサッカー ウイニングイレブン 2013」。プレイステーション3(PS3)、Wii、プレイステーション・ポータブル(PSP)、ニンテンドー3DSで発売。
海外版の名称は「PRO EVOLUTION SOCCER」という。略称「PES」。
2006年からは、アーケード版の「ワールドサッカー ウイニングイレブン アーケードチャンピオンシップ」が稼働している。e-AMUSEMENT PASS対応で、e-AMUSEMENTを使用したオンラインマスターリーグ・オンライン対戦モードの搭載、家庭用ウイニングイレブンと同じようにプレイできるようプレイステーション2/プレイステーション3用コントローラ(デュアルショック)が使えるといった特徴がある。
2008年から発売されているWii版には「ウイニングイレブン プレーメーカー」のタイトルが付けられており、Wiiリモコンとヌンチャクの新しい操作方法が追加されている。
エレクトロニック・アーツの「FIFAシリーズ」と比較されることが多い。FIFAシリーズはリーグやクラブの公認ライセンスの数が充実しているのに加え、近年はゲームとしての評価も高めている。日本での売上はウイイレシリーズが圧倒しているが、ワールドワイドでの競争は激しくなっている。